Im Bosten der wilden 20er Jahre fließt während der Prohibition der Schnaps fernab der Öffentlichkeit weiterhin in Strömen, Kugeln fliegen durch die Luft und ein Mann, Joe Coughlin (Ben Affleck), will sich ein Denkmal setzen. Er hat sich vom ehrlichen Leben, das sein Vater (Brendan Gleeson), ein angesehener Polizist, ihm vorgelebt hat, abgewendet und genießt den Nervenkitzel und den angsteinflößenden Ruf, ein Gangster zu sein. Die Situation wird für ihn jedoch schnell brenzlig, denn er verliebt sich unsterblich in die wunderschöne Emma Gould (Sienna Miller), die Freundin eines mächtigen Gangsterbosses. Bei der unausweichlichen Konfrontation kann er sich glücklich schätzen, dass er nur im Gefängnis landet. Nach seiner Freilassung schließt er ein neues Bündnis, das den abtrünnigen Polizistensohn nach Tampa führt, wo er schnell die Karriereleiter erklimmt und zu einer der mächtigsten Figuren im Alkoholschmuggelgeschäft wird und die Kubanerin Graciella Suarez (Zoe Saldana) kennenlernt. Doch mit seinem Aufstieg wächst die Zahl von Joes Feinden und auch seine Vergangenheit holt ihn ein...

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